Windows Vista以降では C:\Users\ユーザ名 が、Windows XPでは C:\Documents and Settings\ユーザ名 がホームなんだけど、Cygwinをインストールした時に作られるショートカットから起動したbashでは、ホームが別の位置になってる。Cygwinインストール先のCygwin.batを編集すると、この問題を解消できるようだ。
@echo off
C:
chdir C:\cygwin\bin
set HOME=C:\Users\%USERNAME%
bash --login -iうちの環境だとこんなん（C:\cygwin以下にCygwinが入ってる）。%USERNAME%と書いておけば現在のユーザのホームディレクトリが勝手に選ばれる。
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